Een initiatief van :




Wageningen Universiteit





Sitekeuring.NET Award

Food-Info.net> Onderwerpen > Ingrediënten > Kleurstoffen > Synthetische kleurstoffen

Azokleurstoffen

Azokleurstoffen zijn een groep synthetische kleurstoffen die gemeen hebben dat ze een azo-groep, -N=N-, bevatten in de structuur. Azogroepen komen niet in de natuur voor. De meeste azokleurstoffen bevatten één azo groep, sommige bevatten er twee (disazo), drie (trisazo) of meer.

Azokleurstoffen zijn de meest gebruikte kleurstoffen en ongveer 60-70% van alle kleurstoffen gebruikt in de textielindustrie en levensmiddelenkleurstoffen zijn azokleurstoffen. Theoretisch kan iedere kleur gemaakt worden met azokleurstoffen, maar de meeste toepassingen liggen in het gebied geel/rood en bruin/blauw.

De azo-groep wordt gestabiliseerd door grote, veelal aromatische, ringstructuren, die samen een groot geconjungeerd systeem vormen. Dit systeem zorgt ook voor de kleur, aangezien dit soort grote geconjungeerde systemen vaak licht van verschillende golflengtes absorberen. Aromatische azo-verbindingen (R-N=N-R', waarbij R = R' = aromatic) zijn meestal erg (kleur)stabiel en geven zeer levendige kleuren.

Voor het maken van een azokleurstof zijn maar twee chemische stoffen nodig, een diazo-verbinding en een te koppelen verbinding. Aangezien er zowel van de diazo- als de andere verbinding vele mogelijkheden zijn, kan er theoretisch een enorm aantal azokleurstoffen gevormd worden. Aangezien de meeste grondstoffen erg goedkoop zijn, is productie van de azokleurstoffen ook goedkoop. De benodigde reacties vinden meestal plaats bij temperaturen rond kamertemperatuur, wat ook de kosten laag houdt. Andere factoren die een rolspelen zijn dat door de eenvoud de processen ook makkelijk op te schalen zijn en dat alles in water plaatsvindt, wat makkelijker gereinigd kan worden.

Azokleurstoffen zijn veel stabieler dan de meeste natuurlijke kleurstoffen. Azokleurstoffen zijn stabiel bij alle pH waardes die in levensmiddelen voorkomen, zijn hitte stabiel en zijn niet gevoelig voor licht of zuurstof. Hierdoor zijn azokleurstoffen in vrijwel alle levensmiddelen toe te passen. Het enige nadeel is dat ze vrijwel niet oplosbaar zijn in vet of olie. Alleen wanneer ze gekoppeld worden aan vet-oplosbare moleculen of toegevoegd worden als een bijzonder fijn poeder, kunnen ze olie-achtige producten kleuren.

Veiligheid

De acute toxiciteit van azokleurstoffen, volgens de door de EU vastgelegde criteria, is erg laag. Een acute toxische dosis aan azokleurstoffen zal nooit iemand binnenkrijgen door het eten van met azokleurstoffen gekleurd voedsel. Het overgrote deel van de azokleurstoffen (zowel die in textiel als voorlevensmiddelen) heeft een zogeheten LD50 waarde in de orde van grootte van 250-2000 mg/kg lichaamsgewicht, wat voor een normaal persoon een dosis van enkele grammen zou inhouden. Omdat de kleuren zo sterk zijn, zijn de concentraties laag. Om een dodelijke dosis te krijgen, zou iemand op één dan meer dan 100 kilo met azokleurstoffen gekleurd voedsel moeten eten. Azokleurstoffen lossen zeer goed op in water en worden daarom makkelijk in de urine uitgescheiden. Ze hopen niet op in het lichaam. Desalniettemin zijn vele azokleurstoffen niet (meer) toegelaten als levensmiddelenkleurstof vanwege diverse bijwerkingen. Deze komen echter niet door de stoffen zelf, maar van afbraakproducten.

De azo-verbinding is een vrij instabiele verbinding en diverse enzymen in de mens zijn in staat deze verbinding te breken. Het breken van de binding resulteert in de vorming van twee losse moleculen. Deze afbraak gaat met het enzym azoreductase, wat gevonden wordt in vele bacteriën (waaronder vele darmbacteriën) en zoogdieren. In zoogdieren is azoreductase aangetoond in de lever, nieren, long, hart , hersenen en spieren. De enzymen in de lever en nieren hebben de sterkste werking.

Na het breken van de azo-verbinding in de darm worden de gevormde amines opgenomen door de darmwand en uitgescheiden in de urine. Direct opgenomen azokleurstoffen worden in de lever afgebroken tot amines. Aangezien een aantal van deze amines giftig zijn, zijn diverse azokleurstoffen in de loop der jaren verboden voor het kleuren van levensmiddelen.

De toxiciteit van een azoverbinding wordt sterk minder als de stof sterker geladen is. De aanwezigheid van ster geladen sulfonzuur-groepen reduceerd de giftigheid sterk en stimuleert de uitscheiding in de urine. De huidige toegestane azokleurstoffen in levensmiddelen en cosmetica bevatten daarom meestal meerdere van deze sulfonzuur-groepen.

Hyperactiviteit

Het wordt wel gesteld dat levensmiddelenkleurstoffen hyperactiviteit in kinderen stuimuleren, of zelfs induceren. Dat zou dan speciaal gelden voor azokleurstoffen. Sinds het einde van de 70er jaren is hier veel onderzoek naar gedaan. De meeste studies kwamen niet ot een éénduidige conclusie en diverse studies gaven tegenstrijdige resultaten. Het grootste probleem bij dit soort studies is dat er geen definitie is van hyperactiviteit en dat meestal werd uitgegaan van wat de ouders rapporteerden. De rapportage van ouders is meestal erg bevooroordeeld, hetgeen interpretatie van de gegevens moeilijk en mogelijk onbetrouwbaar maakt. Een ander probleem is dat gerapporteerd gedrag vaak niet overeen kwam met gemeten lichaams- en bloedparameters. Een typisch voorbeeld daarvan is het in de literatuurlijst onderaan dit artikel aangehaalde artikel van Bateman et al. uit 2004 en de daarop volgende commentaren. In vrijwel alle studies hadden de kleurstoffen op zich geen effect, maar werd hyperactiviteit geconstateerd als een combinatie van de kleurstoffen met benzoëzuur (ook in het meest recente artikel uit 2007).

Het is dus nog steeds niet aangetoond dat azokleurstoffen een effect hebben op hyperactiviteit en ADHD. Aan de andere kant is ook niet aangetoond dat er géén effect is. Wel is aangetoond dat de sterke effecten die in de 80er jaren werden geclaimd niet waar zijn. Ook is nog niet veel goed duidelijk over de effecten bij speciale, mogelijk meer gevoelige, groepen kinderen.

Allergie

Azokleurstoffen zijn niet allergeen en geven geen allergische reacties. Wel zijn veel textielkleurstoffen verdacht voor contactallergie, maar deze worden niet gebruikt in levensmiddelen.

Azokleurstoffen zijn te klein om direct een effect te hebben op het immuunsysteem. Echter, sommige azokleurstoffen en dan met name tartrazine, kunnen bestaande allergische reacties wel versterken. Het gaat dan vooral om allergie tegen geneesmiddelen, maar het kan ook bij andere allergieën optreden. Ook kan tartrazine (en misschien enkele andere azokleurstoffen) bij sommige mensen asthmatische aanvallen versterken, al is dat weer niet bij alle mensen met asthma het geval. Het mechanisme waarop tartrazine asthma en/of allergische reactie kan versterken is nog niet duidelijk.

Azokleurstoffen in levensmiddelen

Onderstaande tabel geeft een overzicht van de gebruikte azokleurstoffen in levensmiddelen :

 

E102 : Tartrazine

 

 

E107 : Geel 2G

 

E110 : Zonnegeel FCF

 

E122 : Azorubine

 

E123 : Amaranth

 

E124 : Ponceau 4R

 

E129 : Allurarood

 

E151 : Briljantzwart

 

E154 : Bruin FK

Dit is een combinatie van de natriumzouten van:
4-(2,4-diaminophenylazo)benzeensulfonaat
4-(4,6-diamino-m-tolylazo)benzeensulfonaat
4,4'-(2,4-diamino-1,3-phenyleenbisazo)-di(benzeensulfonaat)
4,4'-(4,6-diamino-1,3-phenyleenbisazo)-di(benzeensulfonaat)
4,4',4 -(2,4-diaminobenzeen-1,3,5-trisazo)-tri(benzeensulfonaat)
4,4'-(2,4-diamino-5-methyl-1,3-phenyleenbisazo)-di(benzeensulfonaat)

E155 : Bruin HT


 

E180 : Litholrubine BK

 

Bronnen :

  • http://en.wikipedia.org
  • http://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2002/price/azo.htm
  • http://mst.dk/udgiv/publications/1999/87-7909-548-8/html/kap05_eng.htm
  • Fennema, O.R.: Food Chemistry, 3rd edition, 1996
  • Bateman et al; The effects of a double blind, placebo controlled, artificial food colourings and benzoate preservative challenge on hyperactivity in a general population sample of preschool children. Archives of Disease in Childhood 2004; 89 :506-511 plus reactions : Eigenmann PA, Haengelli CA. Food colourings and preservatives—allergy and hyperactivity. Lancet 2004; 364 :823–4 and Stevenson et al., Rejoinder to Eigenmann PA, Haengelli CA, Food colourings and preservatives—allergy and hyperactivity (Lancet 2004; 364:823–4) and an erratum, Archives of Disease in Childhood 2005; 90 :875

 



European Masters Degree in Food Studies - an Educational Journey


Master in Food Safety Law



Food-Info.net is an initiative of Wageningen University, The Netherlands