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Aminoacidos

Las proteínas están constituidas por cadenas de un gran número de pequeños bloques, los aminoácidos. En las proteínas se pueden encontrar 20 aminoácidos, los que están químicamente caracterizados por la estructura RCH(NH2)COOH.. El nitrógeno (N) y dos átomos de hidrógenos (H) comprenden el grupo amino, -NH2, y la entidad o característica ácida la da el grupo carboxilo, -COOH. El grupo R- es el lado de la cadena que determina o identifica al aminoácido. Solo un aminoácido, la prolina tiene una estructura ligeramente diferente, ver la siguiente tabla.

Los aminoácidos se unen entre ellos cuando el grupo carboxilo de una molécula reacciona con el grupo amino de otra molécula creando un enlace peptídico -C(=O) NH- , liberando una molécula de agua (H2O). Un péptido es un compuesto de 2 o más aminoácidos. Los oligopéptidos tienen menos de 10 aminoácidos. Tanto los polipéptidos como las proteínas son cadenas de 10 o más aminoácidos, pero los pépticos de más de 50 aminoácidos se clasifican como proteína.

Table 1 : Amino acids found in protein, their abbreviations, and structural formulas (the specific side chain is marked red)

 

Ala = alanina


CH3CH(NH2)COOH


Arg = arginina


H2N-C(=NH)NHCH2CH2CH2CH(NH2)COOH
 

Asn = asparagina


(H2N-C(=O)CH2CH(NH2)COOH

Asp = acido aspartico


HOOC-CH2CH(NH2)COOH

Cys = cisteina


HS-CH2CH(NH2)COOH

Gln = glutamina


H2N-C(=O)CH2CH2CH(NH2)COOH

Glu = acido glutamico


HOOC-CH2CH2CH(NH2)COOH
 

Gly = glicina


HCH(NH2)COOH

His = histidina *


Ile = isoleucina *


CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH

Leu = leucina *


CH3CH(CH3)CH2CH(NH2)COOH

Lys = lisina *


H2N-CH2CH2CH2CH2(NH2)COOH

Met = metionina *


CH3-S-CH2CH2CH(NH2)COOH

Phe = fenilalanina *


Pro = prolina


proline

Ser = serina


HOCH2CH(NH2)COOH

Thr = treonina *


CH3CH(OH)CH(NH2)COOH

Trp = triptofano *


Tyr = tirosina


Val = valina *


CH3CH(CH3)CH(NH2)COOH

* Aminoácidos esenciales

EL término “aminoácido esencial” se refiere a un aminoácido que es requerido para necesidades fisiológicas y debe ser consumido en la dieta. Arginina es sintetizada por el cuerpo, pero a una velocidad que es insuficiente para cubrir las necesidades de crecimiento. Metionina es requerida en grandes cantidades para producir Cisteina, si este último no es adecuadamente suplementado por la dieta. Similarmente, Fenilalanina puede ser convertido a Tirosina, pero se requiere en grandes cantidades cuando la dieta es deficiente en Tirosina. Tirosina es esencial para personas con la enfermedad Fenilcetonuria (PKU), quienes no pueden metabolizar la conversión de fenilalanina a tirosina. Isoleucina, leucina y valina son generalmente llamadas “aminoácidos de cadena-bifurcada” porque sus cadenas de carbono son bifurcadas.

Estereoquímica

En cada uno de los veinte aminoácidos excepto en la Glicina, el átomo de carbono con el grupo amino están conectados a cuatro sustituyentes diferentes. Los ángulos de enlace tetraédricos del carbono y la asimetría de los sustituyentes hacen posible que los aminoácidos tengan dos estructuras que no se superponen. Las formas L y R que es la imagen especular de la otra (compara mano izquierda y derecha). Solo los L-aminoácidos son encontrados en proteínas. L-aminoácidos tienen el grupo amino en la izquierda cuando el grupo carboxilo se encuentra arriba como se muestra mas abajo. Los puentes están encima del plano de demostración y las líneas punteadas están debajo del plano de demostración.

 

L-Alanine

L-Alanina

R-Alanina

 

Formación de un péptido desde dos aminoácidos

Formation of a peptide

Esta figura muestra la reacción de dos aminoácidos donde R y son cualquier grupo funcional de la tabla mostrada anteriormente. El circulo azul muestra el agua (H2O) que es liberada y el circulo rojo muestra el enlace peptídico (-C(=O) NH-).

La reacción inversa, la ruptura del enlace peptídico en los componentes aminoacidicos, es conocido como hidrólisis. Algunos productos de alimentos comerciales utilizan proteínas vegetales hidrolizadas como agentes de sabor. La salsa de soya es producida por hidrólisis de soya y por fermentación de la proteína de trigo o por ebullición con soluciones ácidas. Glutamato monosódico (MSG) es una sal sódica de ácido glutámico que es encontrado naturalmente en algas y productos fermentados de soya que actúa como un mejorador del sabor.

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